Simetria em Química Orgânica

ELEMENTOS DE SIMETRIA Simetria, uma ferramenta matemática e ao mesmo tempo um índice estético, é um meio privilegiado de descobrir algumas belezas da ciência, pois nos ajuda a apreciar a complexidade estrutural e a riqueza dessas entidades invisíveis aos olhos e conhecidas como moléculas. Para especificar a classe de simetria das moléculas, uma notação de taquigrafia é usada. O tipo de simetria para o qual uma molécula (ou qualquer objeto) pertence é conhecida como seu grupo pontual. O grupo pontual de qualquer molécula "A" é o conjunto das operações de simetria que transformam A em uma molécula a qual seja sobreponível. Estas operações de simetria estão baseadas em elementos de simetria, e ambos (operações e elementos) são condições necessárias para definir simetria. 1.1 Elementos de Simetria e Operações de Simetria A compreensão de operações de simetria requer a definição de elementos de simetria, e vice-versa. Consequentemente, na falta de um significado independente ambas devem ser consideradas. Elementos de simetria : Eixos de rotação (Cn) Eixos de simetria (s)  Centros de simetria (i) (ou centro de inversão) Inversão (i) Eixo Rotação-reflexão (Sn) (também chamado eixo espelho, ou eixos impróprios)Operações de simetria  Reflexão (s), Rotação- reflexão (Sn), Inversão (i) A pseudo-operação de identidade não é consideradas aqui. Uma molécula tem um eixo de simetria (Cn) de ordem n (n eixos de simetria) se uma rotação de 3600 /n ao redor deste eixo levar a um arranjo que não pode ser distinguido do original. Por exemplo, a molécula de água (I) tem dois eixo de simetria (C2), e o clorofórmio (II) tem um eixo C3. Benzeno (III) tem um C6 eixo perpendicular para o plano da molécula e atravessando o centro geométrico, e seis eixos C2 adicionais que se cruzam no plano molecular. Neste exemplo, C6 é o eixo que tem a ordem mais alta, e se torna o eixo principal. Um caso extremo é representado através de moléculas lineares como acetileno (IV) Eixo Cs, eixos que tem infinitas rotações (360ø/∝) sobre este eixo resultam em uma orientação indiscernível da original. Outro caso extremo, um único eixo C1, nunca é considerado porque todas as moléculas possuem um número infinito de eixos C1. Quando um plano divide uma molécula em duas metades simétricas ele é chamado de plano de simetria (σ). Por definição σ é o plano especular que passa através da molécula de maneira que a reflexão dos átomos no plano forme um arranjo tridimensional indistinguível do original. A molécula de água (fig.V) tem dois planos de simetria que se interceptam no eixo C2, clorofórmio tem 3 planos interceptados no C3 (contendo H-C-Cl). Todas as moléculas planares tem uma gama de planos de simetria idêntico com os planos moleculares. Moléculas lineares têm um número infinito de planos s e cruzam ao longo de Cn. Planos de simetria perpendicular ao eixo principal são chamados σh (h = horizontal), e os que contêm o eixo principal são σv (v = vertical).